Il software in uso su XP può non essere supportato dal nuovo S.O.. Ad esempio le versioni di Microsoft Office 2000 e precedenti, ancora molto diffuse in XP, non sono più compatibili con Windows 7, mentre Office 2003 e precedenti non sono compatibili con Windows 8. Inoltre, al pari di XP il supporto Microsoft per Office 2003 è finito.

Problemi simili si possono riscontrare con numerose altre applicazioni. Particolarmente critiche possono essere le applicazioni specifiche per la gestione aziendale. Queste spesso sono personalizzate per il cliente e la loro manutenzione è a cura del fornitore/produttore, che a volte non rilascia aggiornamenti con particolare solerzia.

Quindi servono le dovute verifiche prima della migrazione, eventualmente approntando un ambiente di test.

Per i programmi di produttività individuale come office e applicazioni grafiche, esistono le nuove versioni (e il relativo onere di acquisto). Una possibile ed economica soluzione è data dalle applicazioni Open Source, come LibreOffice o GIMP.  Si tratta di programmi ampiamente testati e ricchi di funzionalità al pari degli equivalenti pacchetti commerciali.

Come accennato la migrazione di applicazioni aziendali può essere più problematica. Qualora non sia disponibile una versione funzionante con i nuovi S.O. si può verificare la possibilità di ricorrere alla virtualizzazione, per la quale sono possibili un paio di varianti: la virtualizzazione di XP nei nuovi ambienti o la virtualizzazione della sola applicazione (Application Virtualization).

In ogni caso rimane un espediente temporaneo  e non un soluzione definitiva. Quanto prima è bene muoversi verso una applicazione funzionante in modo nativo nel nuovo sistema operativo.